Biomics

Приведен обзор способов химической иммобилизации олигонуклеотидов на поверхности твердых подложек, применяемых при изготовлении ДНК-микрочипов. Основное внимание уделено работам, посвященным поиску схем ковалентной пришивки олигонуклеотидов к поверхности стекла. Рассмотрены подходы, направленные на решение вопросов пространственного упорядочения и разрежения иммобилизуемых молекул.

ДНК-микрочипы, олигонуклеотиды, подложка, функционализация поверхности, моноякорная иммобилизация, мультиякорная иммобилизация

1. http://dna.pynny.ru 
2. Гарафутдинов Р.Р., Шепелевич И.С., Чемерис А.В., Талипов Р.Ф. Химические аспекты создания ДНК-чипов // Вестн. Башк. ун-та. 2005. Т. №1. С. 49-54.
3. Beaucage S.L. Strategies in the preparation of DNA oligonucleotide arrays for diagnostic applications // Curr. Med. Chem. 2001. V. 8. P. 1213-1244.
4. Ramsay G. DNA chips: state-of-the art // Nat. Biotechnol. 1998. V. 16. P. 40-44.
5. Чечеткин В.Р., Прокопенко Д.В., Макаров А.А., Заседателев А.С. Биочипы для медицинской диагностики // Росс. нанотехнол. 2006. Т. 1. №1-2. С. 13-28.
6. Mikhailovich V., Gryadunov D., Makarov A.A., Zasedatelev A., Kolchinsky A. DNA microarrays in the clinic: infectious diseases // Bioassays. 2008. V. 30. P. 673-682.
7. Грядунов Д.А., Гетман И.А., Чижова С.И., Михайлович В.М., Заседателев А.С., Романов Г.А.  Идентификация        генно- модифицированных источников растительного происхождения в пищевых продуктах и сырье с использованием гидрогелевого        олигонуклеотидного микрочипа // Мол. биол. 2011. Т. 45. № 6. С. 973-983.
8. Gryadunov D., Mikhailovich V., Zasedatelev A., Nicot F., Dubois M., Izopet J. Hepatitis C virus genotyping using an oligonucleotide microarray based on the NS5B sequence // J. Clin. Microbiol. 2010. V. 48. P. 3910-3917.
9. Emelyanova M.A., Chudinov A.V., Surzhikov S.A., Nasedkina T.V., Amossenko F.A., Kazubskaya T.P., Lubchenko L.N. Detection of Kras mutations in tumor cells using biochips // Mol. Biol. 2011. V. 45. P. 797-803.
10. Низамутдинов И.И., Андреева Т.В., Степанов В.А., Марусин А.В., Рогаев Е.И., Заседателев А.С., Наседкина Т.В. Биочип для выявления генетических маркеров риска развития спорадической формы болезни Альцгеймера у славянского населения России // Мол. биол. 2013. Т. 47. № 6. С. 949.
11. Belosludtsev  Y.,  Iverson  B.,  Lemeshko S., Eggers R., Wiese  R., Lee  S., Powdrill         T., Hogan  M. DNA  microarrays  based on noncovalent oligonucleotide attachment and hybridization in two dimensions // Anal. Biochem. 2001. V. 292. P. 250-256.
12. Tjong V., Tang L., Zauscher S., Chilkoti A. "Smart" DNA interfaces // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. P. 1612-1626.
13. Wang L., Wang X., Chen X., Liu J., Liu Sh., Zhao C. Development of an electrochemical DNA biosensor with the DNA immobilization based on in situ generation of dithiocarbamate ligands // Bioelectrochem. 2012. V. 88. P. 30-35.
14. Sakata T., Maruyama S., Ueda A., Otsuka H., Miyahara Y. Stable immobilization of an oligonucleotide probe on a gold substrate using tripodal thiol derivatives // Langmuir. 2007. V. 23. P. 2269-2272.
15. Li Z., Jin R., Mirkin C.A., Letsinger R.L. Multiple thiol-anchor capped DNA-gold nanoparticle conjugates // Nucleic Acids Research. 2002. V. 30. N. 7. P. 1558-1562.
16. Shchepinov M.S., Mir K.U., Elder J.K., Frank- Kamenetskii M.D., Southern E.M. Oligonucleotide dendrimers: stable nano- structures // Nucleic Acids Res. 1999. V. 27. P. 3035-3041.
17. http://www.glenresearch.com 
18. Phaner-Goutorbe M., Dugas V., Chevolot Y., Souteyrand E. Silanization of silica and glass slides for DNA microarrays by impregnation and gas phase protocols: a comparative study // Mater. Sci. Eng.: C. 2011. V. 31. P. 384-390.
19. Yadav A.R., Sriram R., Carter J.A., Miller B.L. Comparative study of solution-phase and vapor- phase deposition of aminosilanes on silicon dioxide surfaces // Mater. Sci. Eng.: C. 2014. V. 35. P. 283-290.
20. Berthelot T., Garcia A., Le X.T., Morsli J.E., Jegou P., Palacin S., Viel P. “Versatile toolset” for DNA or protein immobilization: Toward a single-step chemistry // Appl. Surf. Sci. 2011. V. 257. P. 3538-3546.
21. Solomun T., Mix R., Sturm H. Immobilization of silanized DNA on glass: influence of the silane tether on the DNA hybridization // ACS Appl. Mater. Interf. 2012. V. 2. P. 2171-2174.
22. Li X., Wang M., Wang L., Shi X., Xu Y., Song B., Chen H. Block copolymer modified surfaces for conjugation of biomacromolecules with control of quantity and activity // Langmuir. 2013. V. 29. P. 1122-1128. 
23. Demirci S., Caykara T. RAFT-mediated synthesis of cationic poly[(arylvinylbenzyl)tri- methylammonium chloride]  brushes  for   quantitative DNA immobilization // Mater. Sci. Eng.: C. 2013. V. 33. P. 111-120. 
24. Mahajan S., Kumar P., Gupta K.C. Oligonucleotide microarrays: immobilization of phosphorylated oligonucleotides on epoxylated surface // Bioconj. Chem. 2006. V. 17. P. 1184- 1189.
25. Sethi D., Kumar A., Gandhi R.P., Kumar P., Gupta K.C. New protocol for oligonucleotide microarray fabrication using SU-8-coated glass microslides // Bioconj. Chem. 2010. V. 21. P. 1703-1708.
26. Oh S.J., Cho S.J., Kim Ch.O., Park J.W. Characteristics of DNA microarrays fabricated on various aminosilane layers // Langmuir. 2002. V. 18. P. 1764-1769.
27. Metwalli E., Haines D., Becker O., Conzone S., Pantano C.G. Surface characterizations of mono- , di-, and tri-aminosilane treated // J. Coll. Interf. Sci. 2006. V. 298. P. 825-831.
28. Zhu M., Lerum M.Z., Chen W. How to prepare reproducible, homogeneous, and hydrolytically stable aminosilane-derived layers on silica // Langmuir. 2012. V. 28. P. 416-423.
29. Choithani J., Kumar P., Gupta K.C. N-(3-Triethoxysilylpropyl)-6-(N-maleimido)- hexanamide: An efficient heterobifunctional reagent for the construction of oligonucleotide microarrays // Anal. Biochem. 2006. V. 357. P. 240-248.
30. Misra А. N-(3-Triethoxysilylpropyl)-4-(N’- maleimidylmethyl)-cyclohexanamide (TPMC): A heterobifunctional reagent for immobilization of oligonucleotides on glass surface // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. V. 17. Р. 3749-3753.
31. Misra A., Dwivedi P. Immobilization of oligonucleotides on glass surface using an efficient heterobifunctional reagent through maleimide-thiol combination chemistry // Anal. Biochem. 2007. V. 369. P. 248-255.
32. Misra A., Shahid M. Immobilization of self- quenched DNA hairpin probe with a heterobifunctional reagent on a glass surface for sensitive detection of oligonucleotides // Bioorg. Med. Chem. 2009. V. 17. P. 5826-5833. 
33. Rostovtsev  V.V.,  Green  L.G.,  Fokin V.V., Sharpless K.B. A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective "ligation" of azides and terminal alkynes // Ang. Chem. Int. Ed. Engl. 2002. V. 41. P. 2596-2599.
34. Prakash Sh., Long T.M., Selby J.C., Moore J.S., Shannon M.A. “Click” modification of silica surfaces and glass microfluidic channels // Anal. Chem. 2007. V. 79. P. 1661-1667.    
35. Bayraktar A., Saracoglu B., Golgelioglu C., Tuncel A. Click-chemistry for surface modification of monodisperse-macroporous particles // J. Coll. Interf. Sci. 2012. V. 365. P. 63-71.
36. Lummerstorfer T., Hoffmann H. Click chemistry on surfaces: 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azide-terminated monolayers on silica // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. P. 3963-3966.
37. Uszczynska B., Ratajczak T., Frydrych E., Maciejewski H., Figlerowicz M., Markiewicz W.T., Chmielewski M.K. Application of click chemistry to the production of DNA microarrays // Lab Chip. 2012. V. 12. P. 1151-1156.
38. Shimomura A., Nishino T., Maruyama T. Display of amino groups on substrate surfaces by simple dip-coating of methacrylate-based polymers and its application to DNA immobilization // Langmuir. 2013. V. 29. P. 932- 938.
39. Li X., Wang M., Wang L., Shi X., Xu Y., Song B., Chen H. Block copolymer modified surfaces for conjugation of biomacromolecules with control of quantity and activity // Langmuir. 2013. V. 29. P. 1122-1128.
40. Vigano M., Levi M., Turri S., Chiari M., Damin F. New copolymers of N,N-dimethylacrylamide with blocked isocyanates for oligonucleotide immobilization in DNA microarray technology // Polymer. 2007. V. 48. P. 4055-4062. 
41. Gong P., Harbers G.M., Grainger D.W. Multi- technique comparison of immobilized and hybridized oligonucleotide surface density on commercial amine-reactive microarray slides // Anal. Chem. 2006. V. 78. P. 2342-2351.
42. Chen S., Phillips M.F., Cerrina F., Smith L.M. Controlling oligonucleotide surface density in light-directed DNA array fabrication // Langmuir. 2009. V. 25. P. 6570-6575.
43. Шляпникова Е. А., Шляпников Ю. М., Афанасьев В. Н., Афанасьева Г. В., Гаврюшкин А. В., Белецкий И. П. Исследование качества аминированных подложек,    используемых    для гибридизационного анализа // Биоорг. химия. 2007. Т. 33. №2. С. 261-268.
44. Moon J.H., Shin J.W., Kim S.Y., Park J.W. Formation of Uniform Aminosilane Thin Layers: An  Imine  Formation  To  Measure  Relative   Surface Density of the Amine Group // Langmuir. 1996. V. 12. P. 4621-4624.
45. Moon J.H., Kim J.H., Kim K. et al. Absolute Surface Density of the Amine Group of the Aminosilylated Thin Layers: Ultraviolet-Visible Spectroscopy, Second Harmonic Generation, and Synchrotron-Radiation    Photoelectron Spectroscopy Study // Langmuir. 1997. V. 13. P. 4305-4310.
46. Туктамышева А.Х., Гарафутдинов Р.Р., Талипов Р.Ф. Сравнительный анализ различных   вариантов химической модификации поверхности кремнезема // Вестн. Башк. ун-та. 2012. т. 17. № 3. С. 1247- 1252.
47. Гарафутдинов Р.Р., Сахабутдинова А.Р., Чемерис А.В. Повышение стабильности конъюгатов    олигонуклеотидов    с наночастицами золота // Биоорг. химия. 2015. Т. 41. №3. С. 327-335.
48. Shchepinov M.S., Udalova I.A., Bridgman A.J., Southern E.M.. Oligonucleotide dendrimers: synthesis and use as polylabelled DNA probes // Nucleic Acids Res. 1997. V. 25. P. 4447-4454.
49. Berre V.L., Trevisiol E., Dagkessamanskaia A., Sokol S., Caminade A.-M., Majoral J.P., Meunier B., Francois J. Dendrimeric coating of glass slides for sensitive DNA microarrays analysis // Nucleic Acids Res. 2003. V. 31. e88. 
50. Shchepinov M.S., Case-Green S.C., Southern E.M. Steric factors influencing hybridisation of nucleic acids to oligonucleotide arrays // Nucleic Acids Res. 1997. V. 25. P. 1155-1161.
51. Hong B.J., Oh S.J., Youn T.O., Kwon S.H., Park J.W. Nanoscale-controlled spacing provides DNA microarrays with the SNP discrimination efficiency in solution phase // Langmuir. 2005. V. 21. P. 4257-4261.
52. Hong B.J., Sunkara V., Park J.W. DNA microarrays on nanoscale-controlled surface // Nucleic Acids Res. 2005. V. 12. P. 1-8.
53. Hong B.J., Shim J.Y., Oh S.J., Park J.W. Self- Assembly of a Dendron through Multiple Ionic Interaction to Give Mesospacing between Reactive Amine Groups on the Surface // Langmuir. 2003. V. 19. P. 2357-2365.
54. Boateng J., Peek J., Zahorchak R., Chittur K. Dendron-modified surfaces provide an ideal environment for stem–loop DNA probes // Anal. Biochem. 2012. V. 430. P. 39-44.